TERPENOID

            Terpenoid tersebar secara luas dan banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi.  Terpenoid dihasilkan oleh fungi, organisme-organisme laut, serta serangga, dan pada tumbuhan.  Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C₅H₈).  Unit isoprene disusun atas asaetat melalui jalur asam mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak jenuh.

            Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor.  Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C₁₀H₁₆).  Sesquiterpen (C₁₅H₂₄) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C₂₀H₃₂) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C₂₅H₄₀) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C₃₀H₄₂) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C₄₀H₆₄) tersusun atas 8 isopren.

            Penamaan terpenoid menurut IUPAC (International Union Of Pure Acid Applied Chemistry) panjang dan sulit, untuk itu penamaan terpenoid menggunakan nama trivial.  Terpenoid diklasifikasikan berdasarkan acyclic (rantai terbuka), monosiklik (1 cincin), bisiklik (2 cincin), trisiklik (3 cincin) dan sebagainya dan tidak hanya berdasarkan isoprene tetapi juga gabungan isomer-isomer seperti derivate oksigen, missal:  alcohol, aldehid, keton, fenol, eter, dan ester.  Dalam baasan terpenoid banyak natural produk lainnya yang tersusun oleh unit isoprene (alkaloid ergot) atau monotepenoid (quinine).  Contoh lain natural produk lainnya yang tersusun dari unit isoprene (alkaloid ergot) atau monoterpenoid yaitu cannabinoid, phylloquinones seperti vit K dan tokoferol (Vit E).  Terpenoid diisolasi dari alam sekitar 20.000 dari tanaman, hewan, maupun mikroorganisme.

BIOSINTESIS TERPENOID

            Biosintesisnya dengan penggabungan 3 asetil-koA melalui 2 tahap menjadi  (3S)-3-hidroksil-3-metil-glutaril-CoA (HMG-CoA).  Selanjutnya terjadi reduksi HMG-CoA menjadi (3R) Asam mevalonat,  kemudian  terjadi dekarboksilasi ke bentuk isopentenilpirpphosphate (IPP) C5 membentuk terpenoid berupa isoprene dalam bentuk aktif.  Isomerisasi IPP ke 3,3 dimethyl allyl pyrophosphate kemudian kondensasi kepala dan ekor.  2 molekul C5 oleh phenyl transferase diubah menjadi Geranyl pyrophosphate (C10) atau GPP.  GPP sebgai substrat sintesis monoterpenoid dan precursor biosintesis monoterpenoid.

Gambar Jalur Biosíntesis Senyawa Golongan Terpenoid

MONOTERPENOID

            Telah dikenal lebih dari 100 terpenoid yang dihasilkan secara alami, banyak diantaranya telah diisolasi dari tanaman tingkat tinggi.  Monoterpenoid ditemukan paa sejumlah organisme laut, serangga, dan pada tanaman.  Sifat khas dari monoterpenoid adalah mudah menguap dan baunya khas.  Senyawa ini banyak terkandung pada tanaman yang memiliki bau khas, sehingga banak digunakan sebgai kompnen minyak menguap dari parfum dan dalam produksid dan pada industri makanan sebagai penambah aroma.

            Monoterpenoid telah diklasifikasikan menjadi 35 tipe struktur yang berbeda.  Tipe struktur yang paling sering terjadi adlah acyclic myrcane, monocyclic p-menthane, dan bicyclic bornane, cirane, tenchane, pinane, dan thujan.  Sementara banyak derivat monoterpenoid dari kelas ini terjadi secara alami dalam bentuk murni dalam beberapa tanaman, kedua enantiomer ini mungkin ditemukan.  Sepeti (+) dan (-)-alfa-pinen terdapat pada semua jenis pinus.

            Biosintesis monoterpen dimulai dari jalur kecil yang membawa ke isoprenoid lain pada asiklik, intermediate C10 Geranyl Phosphate.  Selanjutnya terbentuk Farnesil Pirofosfat (C15).